In seiner Heimatstadt Münster/Westfalen spielte Helmut Kalthoff als A-Junior zwei Jahre lang für den SC Preußen 06 Münster. 1967 wurde er Mitglied des Stadtteilclubs 1. FC Gievenbeck, für den er als Senior spielte. Nach Abschluss seiner Ausbildung zum Augenoptiker im elterlichen Geschäft und der Bundeswehrzeit startete er seine Tätigkeiten im Fußball beim SC Preußen 06 Münster, ab 1970 für zwei Jahre als Geschäftsführer. Danach organisierte Kalthoff als Leiter des Organisationskomitees das 7. DJK-Bundessportfest 1973 in Münster, das über 6000 Teilnehmer in die Universitätsstadt zog.
Mit dem Wechsel zum Zweitligisten VfL Osnabrück begann 1973 seine vielfältige Karriere bei den Lila-Weißen. Kalthoff war Assistent des Trainers Klaus-Dieter Ochs sowie A-Jugendtrainer und nach dessen Entlassung in den letzten Monaten der Saison 1974/75 für sechs Begegnungen Interims-Cheftrainer an der „Bremer Brücke.“ 1976 erlangte Kalthoff die DFB-Fußball-Lehrer-Lizenz an der Sporthochschule Köln und war danach beim Zweitligisten Wuppertaler SV von 1976 bis 1979 als Geschäftsführer verantwortlich.
Im März 1979 ging es zurück nach Niedersachsen – beim VfL Osnabrück startete Kalthoff als Manager des Zweitligisten, sprang schnell erneut als Interimstrainer ein. 1981 schaffte der VfL den Sprung in die neue 2. Bundesliga. In der Saison 1984/85 übernahm er in der Rückrunde der Oberliga Nord sowie der folgenden Aufstiegsrunde für den plötzlich herzerkrankten VfL-Trainer Erhard Ahmann erneut das Traineramt beim VfL.
Wuppertaler SV
Vfl Osnabrück
Erstligist Hannover 96 holte Kalthoff im Februar 1986 als Manager. Als Trainer Jörg Berger zurücktrat, rückte Kalthoff Mitte März auf die Cheftrainerstelle für die zehn Partien bis zum Saisonschluss und dem Abstieg. Beim Zweitligisten blieb Kalthoff bis 1987 als Manager. Die Mannschaft schaffte den direkten Wiederaufstieg in die Bundesliga.
In der Zweitligaserie 1989/90 arbeitete Kalthoff beim SV Darmstadt 98 als Manager. Seit seinem Abschied aus Hessen wirkt er in und von seiner Heimatstadt aus als selbstständiger Berater. Seit dem Jahr 2000 ist er als 1. Vorsitzender der Helmut-Kalthoff-Stiftung tätig.
Hannover 96
